Auch wenn die TE verschollen ist, die Frage taucht ja doch ab und an mal auf, insofern schadet es nicht, da ein paar Meinungen und Erfahrungen zu sammeln.
Ein wenig planen kann man schon, vor allem mit Unterricht. Aber man sollte sich auch nix vormachen, bei mir sind mal auf einen Schlag 5 Schüler abgesprungen, das kann ganz schön wehtun.
Mittlerweile bin ich sehr breit aufgestellt, Gesangs- und Schlagzeugunterricht (Gitarre folgt vermutlich bald), ein kleines Tonstudio, verschiedene Workshops, Bandcoaching und VHS-Kurse. Die Livemusik ist da noch der kleinste Baustein. So läuft das recht gut, durch 2 Musikschulen und die VHS wird das alles auch vernünftig planbar. Aber Freiberuflertum ist immer unsicher und vom Live-Singen alleine zu leben, ist reichlich utopisch - es sei denn, man ist bereits dick im Geschäft und regelmäßig gebucht....aber dann bräuchte man die Frage nicht stellen....und auch das könnte jederzeit vorbei sein.
Meine letzte Coverband fiel binnen 3 Jahren von über 30 auf 4 Gigs pro Jahr.