Es gibt noch einen Punkt: Die geschlossenen lassen nicht nur wenig Umgebungsgeräusche mit ans Ohr, sondern auch wenig eigenen Schall nach draußen. Das macht es vor allem für den Bassbereich schwieriger - der wird etwas behindert. Wenn die Membran bei einem offenen Hörer nicht nur kräftig in Richtung Ohr schwingen kann, sondern auf der Rückseite auch frei zum Schwingen ist, lässt sich leichter ein druckvoller Bass realisieren. Als Kompromiss gibt es die halboffenen Hörer.
Was die In-Ears angeht: Es gibt verschiedene Lösungen gegen Ohrenschmerzen etc. Statt Tannenbäumchen u.ä. hilft z.B. Memory Foam schon etwas, noch besser sind individuell angefertigte Otoplastiken (also aufs Ohr angepasste harte oder halb weiche Abgüsse).
Als Gegenteil von In-Ear würde ich übrigens Over-Ear sehen: Da sind die Polster so weit, dass sie nirgends auf dem Ohr aufliegen, sondern außenrum. Gibt weniger Druckstellen. Das ist bei Studio-Kopfhörern oft der Fall.
Und zu allem Überfluss musst du dann noch auf die Impedanz achten: Je höher, dest feiner i.d.R. die Auflösung des Klangs, aber desto weniger Kopfhörerverstärker kommen damit klar. Den bekannten Beyerdynamik DT-770 gibt es darum mit 30, 80 oder 250 Ohm. Wobei die 30 Ohm wirklich nur für akkugetriebene Mobilgeräte gedacht sind, die 250 Ohm dagegen nur an Studio-Kopfhörerverstärkern wirklich funktionieren. Die Mitte ist für den normalen Rest - das sollte auch mit den Kopfhörerausgängen der Digitalpianos funktionieren.
Und vergiss gleich Bluetooth: Auch Low-Latency verzögert das Klangereignis so stark, dass es sich beim Spielen merkwürdig anfühlt (auch wenn es nur um etwa 20 ms gehen mag).