Das kann wohl keiner so pauschal beantworten. Ich hab zwar selbst noch nicht richtig versucht beim spielen auch zu singen, aber wenn, dann würde ich erstmal mit der Westerngitarre anfangen. Paar einfache 2-Akkordlieder wie lady in black. Oder ein einfaches "Powerchordlied" auf der E-Gitarre. Oder einfach Stücke die du schon sehr gut und sicher spielen kannst. Die Griffe auf der Gitarre müssen 100% sitzen. Versuch die Gitarre zu spielen ohne hinzuschauen, mach das Licht aus und spiel im dunkeln oder spiel das Lied auf der Gitarre und konzentrier dich dabei auf einen Fernsehbericht oder führe ein kompliziertes Gespräch (die Gitarre dabei am besten aufnehmen) etc. - wenn das klappt dann kann man auch dazu singen. Solange das spielen der Gitarre nicht völlig intuitiv und blind erfolgt wirds schwer. Erst das eine richtig beherrschen, dann das andere, dann beides zusammenführen.
So würde ich es machen und so wird es auch fast immer empfohlen.